これ作ってー、と依頼されたレシピでは、
ボロン酸を使った鈴木カップリングで、
反応溶媒がジメトキシエタンと水混合溶媒。
そのままの条件、もっともオリジナルの論文などは与えられなかったから、
溶媒量だけは適当、っていうか経験的な濃度にしたんだけど。
原料がゴソーッと残ってる。目的物ができてることは確認した。
とてもこれじゃぁ、単離する気になれない。
反応溶媒をトルエンに換えて新たに仕込み直し。
これも分析してみると、大差が無かった。
なんで？
操作ミスでの触媒の失活は、色身から考えて無さそう。
反応が遅い？
触媒使ってること考えればこのぐらいでもう十分なはずだけど。
そもそもボロン酸を使うところが贅沢だよな。
こんな程度の単純なカップリングだったら、グリニァールで十分じゃん。
と、言う理由でブロモ体を発注する。
選択性が下がるのはともかく、原料残存はしないだろう。
ま、反応暴走で複生成物ゴッチャリ、の可能性は否定できないけど。
もう一つ仕込んでる方はうちの、いや俺の定番とも言うべきウルマン。
こっちは問題無し。
今のところ。
鈴木カップリングの方は、サンプリングした後反応再開、再加熱。
どうなるか？
どうにもならなさそうだな。
明日試薬が届けば、別条件。
実はそっちの方が楽しそうだったりして。